pruebas para la identificacion de un compuesto organico desconocido

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIRIQUÍ

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE FARMACIA

LABORATORIO
QM ORGÁNICA
FACILITADOR: 
PROF. WILLIAM F. DE GRACIA T.

  

Objetivos.

     Conocer las pruebas físicas que se realizan para identificar sustancias orgánicas desconocidas.

     Utilizar reactivos que nos permitan identificar qué tipo de sustancia orgánica estamos trabajando.

     Adquirir destreza en la realización de experiencias que involucren la identificación de sustancias orgánicas.

Introducción.

El estudiante utiliza el análisis cualitativo para la identificación de  compuestos en una muestra dada. Propiedades físicas y químicas son de gran importancia para identificar compuestos orgánicos desconocidos. En primer lugar, se determinan las propiedades físicas, punto de fusión, punto de ebullición, color, olor, solubilidad en diferentes solventes, entre otros. Las propiedades físicas son aquellas que pueden ser apreciadas sin alterar la composición de la muestra. Se pueden aplicar técnicas  como son la extracción, destilación y re cristalización, entre otras, para purificar la muestra. También se emplean pruebas  que involucran   reacciones químicas que nos lleven a identificar los grupos funcionales o las unidades estructurales del compuesto. En otras palabras, las propiedades químicas se relacionan a los tipos de reacciones químicas que puede experimentar el compuesto de identidad desconocida.

Procedimiento.

A partir de una muestra desconocida aplicaremos diferentes tipos de pruebas para la identificación de la misma.

Dicha sustancia tiene las siguientes características:

     Es Líquida

     Es Incolora

     Presenta un olor característico(fuerte)

PRUEBAS FISICAS

I- Pruebas para identificar si es un alcano, alqueno o alquino.

Pruebas	Resultados
Punto de fusión	-126°C
Punto de ebullición	97,15°C
Solubilidad en:
H2O	Soluble
Tetracloruro de Carbono	Insoluble
Éter	Insoluble
Benceno	Insoluble
Etanol	Soluble
Color	Incoloro
Olor	Olor intenso

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

El punto de ebullición y fusión relativamente bajo, la solubilidad en agua y etanol, son datos que  nos indican que la sustancia no es un alcano, alqueno ni alquino y nos permiten intuir que la sustancia dada  puede tratarse de un aldehído o un alcohol que está formado por menos de cinco carbonos.

PRUEBAS QUÍMICAS

 I- Para identificar si la sustancia dada es un aldehído

Prueba	Reacción	Positivo/Negativo
Tollens	R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O	Negativo
Fehling	R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O	Negativo

PRUEBA DE TOLLENS

RESULTADO DE LA PRUEBA

PRUEBA DE FEHLING

RESULTADO DE LA PRUEBA

 



Al no observar el espejo de plata en la prueba de tollens ni el precipitado rojo brillante de óxido cuproso en la prueba de fehling podemos deducir que la sustancia analizada no se trata de un aldehído.
 

II- Para identificar alcoholes

La reacción con sodio metálico nos dice que un alcohol primario reacciona rápidamente para formar un alcóxido, los alcoholes secundarios reaccionan de una manera más moderada y los alcoholes terciarios reaccionan muy lentamente o no reaccionan a temperatura ambiente.

La esterificación con ácido acético es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido.

Prueba	Reacción	Resultado	Positivo/Negativo
Reacción con sodio metálico	R-O-H + Na -------> R-O-Na + 0.5 H2	Reacción rápida. Se disolvió.	Positivo
Esterificación con ácido acético	R-O + CH3COOH-------> RCOOCH3 +H2O	2 capas una inferior donde se encuentran el ácido acético, el ácido sulfúrico y el alcohol. Y en la fase superior se encontrará la fase formada por el éster.	Positivo

PRUEBA CON SODIO METÁLICO

RESULTADO DE LA PRUEBA

Al realizar estas pruebas pudimos comprobar que la sustancia  desconocida es un alcohol. Ya que al aplicar las pruebas estas dieron positivas para alcoholes.

III-Pruebas para identificar que tipo de alcohol es: Primario, Secundario o Terciario.

Prueba de Lucas. El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes.

Un alcohol  terciario  reacciona  de  inmediato  con el  reactivo de  Lucas,  mientras  que  uno secundario  reacciona  en cinco  minutos;  a  temperatura  ambiente,  un  alcohol primario  no  reacciona  de  forma  apreciable. 

Oxidación de alcoholes. La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas. Y los alcoholes terciarios no reaccionan.

Prueba	Reacción	Resultados
Reactivo de Lucas	R-OH+HCL---->R-CL+H2O	No reaccionó
Oxidación de alcoholes	R-OH+KMnO4---->R-COOH	Olor dulce

PRUEBA DE LUCAS

RESULTADO DE LA PRUEBA

IV- Pruebas para aldehídos

Se realizaran estas pruebas nuevamente para confirmar la presencia del mismo y esto nos llevará a la conclusión de que la muestra desconocida se trataba de un alcohol primario.

Prueba	Reacción	Positivo/Negativo
Tollens	R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O	Positivo
Fehling	R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O	Positivo

Se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario.

CONCLUSIÓN

Luego de realizadas las pruebas físicas y químicas correspondientes para la identificación de la sustancia orgánica desconocida llegamos a la siguiente conclusión:

          La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas es de gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

           Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos indicaran mediante la variación de la reacción que podamos observar.

      Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcoholes, ya que depende del número de átomos de carbono que presentan. 
             Los alcoholes tienen un punto de ebullición que aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones, al igual que el punto de fusión que tambien aumenta.
            Se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario.

           La oxidación de alcoholes se efectúa de manera rápida y eficiente en un medio ácido, En presencia de dicromato de potasio (K2Cr 2O7) o permanganato de potasio (KMnO4) en medio ácido, los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, los secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los terciario no se oxidan.

          La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico.   Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente. 

               Al realizar la prueba de oxidación nos dimos cuenta que esta tenia un olor dulce o sea que la muestra era un alcohol primario que a su vez se oxido a un aldehido. 
                Posteriormente, al realizar nuevamente la prueba de Tollens y de Fehling observamos que nos dió positiva para aldehído lo que nos indicó que si era una alcohol primario. 
                Basándonos en todas estas características observadas en dichas pruebas concluimos que el alcohol primario tratado es el  1-PROPANOL;  ya que observando los valores teóricos investigados que fueron : METANOL  con un punto de fusión de (-97,5°C)  y el punto de ebullición de (64,5°C); 1-BUTANOL con punto de fusión de (-90°C)  y el punto dee ebullición de (117°C) el que tiene un valor más aproximado al punto de ebullición y de fusión  observados en la prueba es el 1-PROPANOL antes mencionado con un punto de fusión de (-126,45°C) y un punto de ebullición de (97,8°C).